皇家马德里球队在欧洲冠军联赛中的辉煌成就令人瞩目，共计15次问鼎冠军，成为无可争议的“欧冠之王”。虽然近25年来，皇马赢得了8次欧冠冠军，其中尤以齐达内执教期间实现改制后首次卫冕及三连冠的壮举令人难忘，但在皇马漫长而辉煌的历史中，这远非其最顶级的时代。真正让皇马历史写入传奇篇章的是欧冠赛事早期，那段不可复制的“三连冠”前的“五连冠”辉煌时期。

1955-56赛季正式拉开欧冠大幕，作为西甲卫冕冠军的皇马首次征战欧洲最高水平俱乐部赛事。半决赛中他们通过轰出总比分5-4，艰难击退意甲豪门AC米兰晋级决赛。最终决赛对阵法甲强敌兰斯，地点设在巴黎王子公园球场。面对客场不利因素，皇马一度连续被对手超出两球，却凭借迪·斯蒂法诺和里亚尔的坚韧发挥顽强扳回局势。第62分钟再次处于落后时，全队并未气馁，终以4-3完成惊天逆转，夺得首届欧冠桂冠，揭开了辉煌篇章。

紧接着1957年，皇马再次杀进欧冠决赛，这回坐镇伯纳乌大球场主场迎战佛罗伦萨。依靠迪·斯蒂法诺和亨托关键进球，2-0轻松取胜成功卫冕冠军，展现欧洲强权的霸气。1958年对阵死敌AC米兰的决赛，更显史诗色彩。皇马在比赛中两度被对手拉开比分，却每次都能顽强追平。终于亨托在加时赛阶段完成绝杀，三连冠荣耀得以实现。

1959年皇马连续第四年挺进决赛，对手重返兰斯，这次皇马发挥全面，2-0完胜，豪取四连冠。1960年更是达到巅峰状态，迎战德甲劲旅法兰克福。比赛以7-3的大比分结束，这个结果不仅诞生了史上首支欧冠五连冠球队，也铸就了至今无人能敌的辉煌纪录。此后，最长欧冠连冠为三连冠，包括1970年代的阿贾克斯、拜仁以及后来齐达内时代的皇马。